Gangsterbossen Paul Vitti (Robert De Niro) nærmer sig slutningen af sit ophold i fængslet. FBI-agenterne, der overvåger ham, er forbløffede: Den før så frygtede og hårde mand går sløvt rundt i sin celle – når han da ikke lige bryder ud i sang, primært fra "West Side Story". For at undersøge, hvorvidt Vitti bluffer for at blive prøveløsladt før tiden eller han virkelig har fået et nervøst sammenbrud i følgevandet på de dødstrusler, han har modtaget fra en rivaliserende familie, sendes han til psykolog – nærmere bestemt til Ben Sobel (Billy Crystal), der tidligere har haft ham i terapi.